Добровольский родился в Одесской области, однако является воспитанником молдавского футбола. В Молдавии он проводит почти всю тренерскую карьеру, до сих пор возглавляя национальную команду страны. В 17 лет Добровольский дебютировал в составе «Нистру» из Кишинева, проведя выдающийся сезон 1985 года в первой лиге, и уже через год оказался в столичном «Динамо», хотя за ним охотились представители многих советских клубов.
В 1986 году «Динамо» под руководством Эдуарда Малофеева едва не выиграло чемпионат СССР, лишь на очко отстав от киевских одноклубников — из-за странной системы с лимитом на ничьи, за что московская команда лишилась одного балла. Добровольский был главной движущей силой «Динамо», сразу завоевав место в основном составе и отыграв в высшей лиге чемпионата СССР четыре с половиной сезона. Добровольский практически одновременно дебютировал в высшей лиге и сборной СССР, сыграв в марте 1986 года в товарищеской встрече против англичан (0:1) на ставшем для него родным стадионе «Динамо». 18-летний динамовец тогда заменил Александра Заварова, однако следующей встречи за первую сборную ему пришлось ждать полтора года.
Хрупкий и почти невесомый, юный Добровольский уверенно вел игру команды, вскоре заслужив приглашение и в сборную СССР. В 1988 году «Динамо» возглавил тренер олимпийской сборной Анатолий Бышовец, под руководством которого Добровольский провел отличный турнир в Сеуле, забивая едва ли не в каждом матче Олимпиады.
На Играх 1988 года сборная СССР не сумела победить лишь в стартовом матче — команду Южной Кореи (0:0), во всех остальных матчах Добровольский забивал голы. Он открыл счет в матче с аргентинцами (2:1), реализовал победный пенальти во встрече со сборной США (4:2), в финала забил два пенальти в ворота австралийцев (3:0), а в полуфинале с командой ФРГ сравнял счет на 78-й минуте — после чего советские футболисты победили в дополнительное время. Наконец, в финале с бразильцами Добровольский сравнял счет с пенальти на 60-й минуте — хладнокровно пробив по центру ворот Таффарела, а в овертайме Юрий Савичев принес команде золото.
В итоге в споре лучших бомбардиров Олимпиады Добровольского опередил лишь будущая звезда мирового футбола бразилец Ромарио.
Единственный чемпионат мира
Добровольский вспоминал, что каждый год его приглашало к себе киевское «Динамо» — хотя под атлетичный стиль команд Валерия Лобановского он, на первый взгляд, и не подходил. Наверняка Добровольский стал бы звездой в «Спартаке», но в стан принципиального соперника бело-голубых его не тянуло совсем. Лобановский же мог рассчитывать на Добровольского в сборной, где тот стал ключевым футболистом в 1989 году — в разгар отборочного турнира чемпионата мира.
На турнир в Италию 22-летний Добровольский поехал в ранге едва ли не главной надежды советской команды, в составе которой было множество возрастных футболистов. Однако сборной СССР не удалось выйти из группы, одержав только одну победу — над командой Камеруна со счетом 4:0. Четвертый мяч в этой встрече забил именно Добровольский.
Больше сыграть на чемпионатах мира ему не удалось. Турнир 1994 года он, будучи в расцвете сил, пропустил, подписав памятное письмо против главного тренера Павла Садырина. И хотя затем многие из «фронды» пошли на попятную и в сборную вернулись, Добровольский поступить принципами не смог — и впоследствии оказался едва ли не единственным, кто говорил, что подписал бы это письмо снова…
В начале 90-х многие российские футболисты выступали в западных клубах, однако Добровольский сумел выиграть Лигу чемпионов — пусть и сыграл в том турнире лишь один матч в марте 1993 года против ЦСКА в Берлине, где армейцы проводили домашние встречи. Для Добровольского переход в «Марсель» в любом случае стал неплохим продолжением карьеры, которая несколько раз чуть было не оборвалась из- за травм.
Впервые Добровольский перенес серьезную операцию в 1989 году, однако она не помешала ему восстановиться и в следующем сезоне быть признанным лучшим футболистом СССР. Осенью 1990 года Добровольский, уже имея опыт взрослого мирового первенства, стал чемпионом мира среди молодежных команд, причем он забивал в обоих финальных матчах с югославами — в Сараеве (4:2) и Симферополе (3:1).
Зимой Добровольский уехал в итальянский «Дженоа», однако из-за невозможности быть заявленным в чемпионате Италии отправился в аренду — в испанский «Кастельон» и швейцарский «Серветт». Эти клубы явно не соответствовали уровню одного из лучших советских футболистов, однако в Италии он оказался лишь в 1992 году, вскоре получив очередную травму. Переход в «Марсель» помог Добровольскому перезапустить карьеру в «Динамо», куда он вернулся в 1993 году.
Возвращение в «Динамо»
В «Динамо» Добровольский, наконец, заиграл под руководством Константина Бескова, который хотел его видеть еще в «Спартаке». В 1994 году «Динамо» выиграло серебряные медали чемпионата, а Добровольский вспоминал, что многие ждали скорого конфликта лидера «Динамо» и Бескова, но его не случилось. А самого Константина Ивановича Добровольский считал тренером номер один в своей карьере.
В 1994-м Добровольский отправился в мадридский «Атлетико», однако заиграть в Испании ему толком не удалось, и вскоре он завершил карьеру в Германии — в клубе «Фортуна» из Дюссельдорфа. По сути, в настоящий футбол Добровольский играл, а не мучился, лишь в «Динамо» да «Серветте», где забил рекордные 15 мячей за сезон.
Дважды Добровольский принял участие в чемпионатах Европы. В 1992 году он провел три матча в основном составе сборной СНГ и забил единственный гол команды Бышовца на турнире, реализовав пенальти в ворота команды Германии. Через четыре года Олег Романцев лишь раз выпустил Добровольского на замену — в матче с Италией (1:2). По сути, это была последняя игра Добровольского за национальную команду.
В августе 1998 года Бышовец выпустил Добровольского в товарищеском матче со шведами на позиции свободного центрального защитника. Эксперимент не удался, сборная России шведам проиграла (0:1), Бышовец вскоре был уволен, а Добровольский после сезона во второй бундеслиге в 31 год завершил карьеру игрока. За сборные СССР, СНГ и России он провел 47 матчей, забив 10 голов.
Футбол
ЧМ-2018. Отборочные. Европа
Группа D, 11.06.2017, 19:00
2:2 Молдавия Грузия
Тренер в Молдавии
Не сумев полностью реализовать себя, Добровольский начал тренерскую карьеру в Молдавии, где в целом преуспел — пусть и на уровне не самой футбольной державы. В декабре 2006 года Добровольский впервые возглавил национальную команду Молдавии, которая выступала в отборочном турнире Евро-2008. Начал Добровольский неудачно — с домашней ничьей (1:1) с мальтийцами и трех поражений, однако затем команда прибавила, завершив турнир победами над командами Боснии и Герцеговины и Мальты, домашним разгромом венгров (3:0) и почетной ничьей с турками, которые в финальном турнире доберутся до полуфинала.
Однако затем сборная Молдавии провалила отборочный турнир чемпионата мира — 2010, заняв последнее место в группе и пропустив вперед даже команду Люксембурга. Добровольский подал в отставку, возглавив команду «Дачия» из Кишинева, которая под его руководством в сезоне-2010/11 единственный раз выиграла чемпионат страны. Добровольский также поработал в кишиневском клубе «Верис», затем вернулся в «Дачию», а в начале сезона-2015/16 получил приглашение из России, возглавив выступавший в Футбольной национальной лиге (ФНЛ) «Сахалин». Однако уже после двух матчей покинул дальневосточников — по семейным обстоятельствам.
В декабре 2013 года Добровольский перенес инфаркт, работая главным тренером «Вериса», однако сумел продолжить тренерскую деятельность. В декабре 2015 года он вновь возглавил сборную Молдавии, которая безуспешно выступает в отборочном турнире чемпионата мира, занимая последнее место в группе.
В прошлом году в Тирасполе была открыта детско-спортивная юношеская школа Игоря Добровольского.